【１】エステルの加水分解で学んだ「付加→脱離」機構は、カルボン酸誘導体に一般的だし、どんな求核剤だって同様に考えればOK。後は、反応性の微妙な違いを考察できるようにしておけば、有機化学が暗記科目でなくなる。
【２】水素やメチル基は脱離基にならないが、ハロゲンやアルコールは脱離基になる。これは、pKaと関係がある。脱離能とpKaの関係について考察を深めよう。ココが理解できれば、カルボン酸の相対反応性と相互変換なんて覚える必要がないのだ！考えれば当然。
【３】アミドの反応性が低いことも、酸素と窒素の電気陰性度の違いから考察を深めておくべし。
【４】カルボン酸は、酸性条件下では求電子性アリ、塩基性条件下では求電子性ナシ。これは、生成物を考える上で重要。フィッシャーのエステル化は酸性条件下だよね。
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脱離基の違いによる反応性の違いは、脱離後の安定性で考える。
共役塩基の安定性で酸の強さを考えた時のアレと同じだ。
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